A sus 50 años, la vida de Pippa Lee (Robin Wright Penn) parece resuelta. Está casada con un hombre treinta años mayor (Alan Arkin) que le proporciona el sustento económico necesario para vivir holgadamente. Además, cuida de sus gemelos, es amiga de sus amigos y es respetada por todos los vecinos del barrio. Nadie habla mal de Pippa Lee. Pero todo cambia el día en que su marido le propone abandonar Nueva York y pasar los últimos años de su vida en un ambiente completamente distinto. Será entonces cuando afloren las inseguridades de Pippa Lee, agraviadas por su irreflexivo romance con un chico bastante más joven que ella.
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